基于RDKit探索DrugBank（demo）

#导入依赖包
#!/usr/bin/python3

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole
from rdkit.Chem import AllChem
from rdkit import DataStructs
from rdkit.Chem import Draw
import pandas as pd

#载入数据
#获取数据集中第一个分子
drugbank = Chem.SDMolSupplier('structures.sdf')
drugbank[0]

#获取数据集中第一个分子名称
drugbank[0].GetProp('GENERIC_NAME')

#输出数据集中分子包含的属性
properties = drugbank[0].GetPropNames()
for prop in properties:
    print(prop)

#获取数据集中批准的药物数目
approved = []
for drug in drugbank:
    if drug and 'approved' in drug.GetProp('DRUG_GROUPS'):
        approved.append(drug)
len(approved)

#计算数据集中第一个分子的MACC分子指纹
#基于MACC指纹相似性的比对，获得Tanimoto系数

bivalirudin_fp = AllChem.GetMACCSKeysFingerprint(drugbank[0])
fps = [AllChem.GetMACCSKeysFingerprint(mol) for mol in approved]
sims = DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(bivalirudin_fp, fps)
sims[:10]

#基于Tanimoto相似性系数的排序
#统计相似度大于0.8的分子个数

similarities = pd.Series(sims, index=approved)
similarities.sort_values(ascending=False, inplace=True)

highest_matches = similarities[similarities > 0.8]
len(highest_matches)

#输出相似性结果，即绘制分子

legends = []
for mol, sim in highest_matches.iteritems():
    # concat string for neat printout
    s =  "{0} : {1:.2}".format(mol.GetProp('GENERIC_NAME'), sim)
    legends.append(s)
Draw.MolsToGridImage(highest_matches.index.tolist(), 
                     molsPerRow=4, legends=legends)