常用还原剂——五硫化二磷（P₄S₁₀）

五硫化二磷（P₄S₁₀）

【英文名称】 Diphosphorus Pentasulfide

【分子式】 P₄S₁₀

【分子量】444.55

【CAS号】1314-80-3

【物理性质】淡黄色晶体，mp 286~290℃，d 2.090 g/cm³。

【制备和商品】国内外试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂具有高度可燃性，遇到湿气会发生分解，应在低温干燥处密闭保存。

五硫化二磷（P₄S₁₀）是一个在有机合成中应用广泛的硫化试剂，能够将羰基化合物转化为硫代羰基化合物，进而制备各种类型的有机硫化物。P₄S₁₀ 能够有效活化醇或酸中的自由羟基，也能够作为脱氧剂和脱氢试剂参与反应。

P₄S₁₀ 能够作用于多种类型的羰基底物（例如：酮、二酮、酯、酰胺等），将其转化为相应的硫羰基化物。

Lawesson 试剂是合成有机硫化合物的一种常用的试剂，它可以通过 P₄S₁₀ 与苯甲醚反应来制备。

P₄S₁₀ 还能用于活化羧酸或醇化合物中的自由羟基，从而产生活泼离去基团。在其它亲核试剂存在下，则能进一步发生取代反应。

P₄S₁₀ 是一个温和的选择性脱氧试剂，能够还原亚砜化合物为硫化物。该类还原反应不会影响底物的其它官能团，例如：酯基、酰胺和酮。有趣的是，砜基在 P₄S₁₀ 作用下也能保持不变。

P₄S₁₀ 也能作为一个脱氢试剂参与反应。例如：在 P₄S₁₀ 和二硫化碳，呋喃的 Diels-Alder 加成物非常容易发生芳香化反应。

P₄S₁₀ 还能作为加合物参与反应。例如：它与甾体分子 16-脱氢孕酮烯醇作用生成的加合反应。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。