常用还原剂——Burgess 试剂

Burgess 试剂  [N-(三乙基铵磺酰基)氨基甲酸甲酯]

【英文名称】 Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)-carbamate

【分子式】 C₈H₁₈N₂O₄S

【分子量】 238.31

【CAS号】 29684-56-8

【缩写和别名】 Burgess 试剂

【物理性质】黄白色晶体，mp 76~79 ℃ 。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。最好是在使用之前通过异氰酸磺酰氯与三乙胺在甲醇中原位制备 。

【注意事项】 Burgess 试剂很容易被氧化，同时对湿气也非常敏感，原位制备后应立即使用。

Burgess试剂（1）是一个高效的脱氢试剂,能够用于从甲酰胺、硝基烷烃化合物制备异氰、腈和氧化腈化合物的反应。近年来，该试剂的最大用途是实现羟基酰胺和硫酰胺的环化脱氢反应，得到相应的杂环化合物。

在噻唑啉中，与 C2 相连的手性中心很容易发生差向异构化，以至于大多数羟基硫酰胺的环化脱氢反应都会生成非对映异构体混合物。然而，在该试剂的诱导下，羟基硫酰胺可以得到产率 96% 和对映选择性大于 94% 的手性单体。

将该试剂与多聚乙二醇连接后得到试剂 2。试剂 2 能够更高产率地诱导实现 1,3-唑啉和噻唑啉化合物的制备。

在试剂 2 的诱导下，羟基硫酰胺能够高产率地转化为噻嗪，这一方法比 Mitusnobu 反应能够获得更高的产率。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。